В 2008 году Великие Луки и гости города в традиционный период, с 7 по 14 июня, во время Встречи воздухоплавателей будут одновременно наблюдать четыре турнира. Как сообщили в пресс-службе администрации Великих Лук со ссылкой на директора Международной встречи воздухоплавателей в Великих Луках в 2008 году Давида Шифрина, воздухоплаватели разыграют четыре кубка. Победителем «Кубка России - 2008» будет назван российский пилот, набравший наибольшее совокупное число очков среди всех российских участников соревнования. «Кубок Великих Лук» будет присужден пилоту, набравшему наибольшее число очков среди пилотов, принимавших неоднократное участие в соревнованиях воздухоплавателей в Великих Луках. Обладателем «Кубка Княгини Ольги» станет женщина-пилот, набравшая наибольшее число очков среди женщин-пилотов, участвующих в соревнованиях.Кроме того, впервые в этом году участники Встречи воздухоплавателей в Великих Луках будут бороться за «Кубок Дружбы». Эта награда совместно учреждается администрацией Псковской области, Федеральной аэронавигационной службой и издательским домом «Экономическая газета», которые на протяжении многих лет активно участвуют в становлении и развитии соревновании воздухоплавателей в городе на Ловати. Победителем «Кубка Дружбы» станет пилот, набравший наибольшее число очков среди всех пилотов, участвующих в соревнованиях.