27 февраля 1536 года в ходе Русско-Литовской («Стародубской») войны русские войска разбили 20-тысячную армию Речи Посполитой, которой командовали киевский воевода Андрей Немирович и полоцкий воевода Ян Глебович. Деревянную крепость Себеж защищал гарнизон под командованием воевод Засекина и Тушина. Литовское войско начало приступ с обстрела крепостных укреплений, однако артиллерия действовала плохо и не причинила особого вреда осажденным. В конце концов себежский гарнизон сделал вылазку и нанес литовцам полное поражение. Их остатки отступили к Себежскому озеру, стремясь уйти на другой берег, но лед под многими из нападавших проломился, и большинство воинов из Речи Посполитой утонули: войско Немировича почти полностью погибло. После этого поражения литовский князь Сигизмунд I вступил с Москвой в переговоры о перемирии. Оно было заключено в 1537 г. В честь Себежской победы великая княгиня московская Елена Глинская (мать Ивана Грозного) велела заложить в крепости Себеж церковь Живоначальной Троицы. Победители захватили богатые трофеи, в том числе знамена и «варганы». Во время боев под Себежем «из сороковые пищали » был убит один из литовских воевод «пан Воитек Николаев». Добавим, Себеж впервые упоминается в летописи в 1414 году в связи с известием о нападении на русские пределы литовского короля Витовта. В том же году Себеж был взят и сожжет, после чего находился под властью Речи Посполитой вплоть до 1534 года, когда вместе со многими другими пограничными городами он был освобожден. И уже 1536 году возле Себежа произошла заметная битва. Однако с 1579 года Себеж вновь попал под власть Польско-Литовского государства, затем в течение 2-й половины XVI - начала XVIII веков неоднократно возвращался России и снова захватывался Польшей (Речью Посполитой). В 1772 году в результате 1-го раздела Речи Посполитой Себеж окончательно вошёл в состав России, получив статус города.